همانطوری که در قسمت پیشین بدان اشاره شد حضرت خدیجه (سلام الله علیها) بازرگان بودند و از ثروتمندان قریش به شمار می رفتند. ایشان گروهی از مردان را برای تجارت به شهرهای مختلف فرستاده و آنها پس از داد و ستد با اموال آن بانو در سود این عمل با ایشان سهیم می شدند.

چون حضرت خدیجه (سلام الله علیها) از راستگویی و امانتداری و صفات پسندیده رسول خدا (صلی الله علیه و آله و سلم) (که زبانزد خاص و عام بود) اطلاع یافتند به ایشان پیشنهاد دادند که برای تجارت به سوی شام رفته و سهمی بیشتر از تاجران دیگر برگیرند.

پیامبر نیز پذیرفتند و به همراه میسره - غلام مخصوص حضرت خدیجه(سلام الله علیها) - و مقداری کالای گرانبها عازم شام شدند.

هنگامی که به شام رسیدند، حضرتش در سایه درختی نزدیک صومعه یکی از راهبان فرود آمدند.

راهب از میسره پرسید که " آن شخص که زیر این درخت نشسته کیست؟"

میسره پاسخ داد که "ایشان یکی از مردمان قریش و اهل حرم (شهر مکه) است."

راهب گفت "سوگند به خدا که جز پیامبر کسی دیگر زیر این درخت ننشسته است."


پیامبر (صلی الله علیه و آله و سلم) کالاهایی که با خود آورده بودند را فروخته و آنچه می خواستند خریدند و به سوی مکه بازگشتند.

در این سفر همه تجار سود بردند. به خصوص رسول اکرم که از دیگران سود بیشتری نصیبشان گردید. پس از بازگشت هنگامی که حضرت خدیجه (سلام الله علیها) از میسره درباره پیامبر (صلی الله علیه و آله و سلم) سوال کردند، میسره پاسخ داد که تمام کارهای ایشان حساب شده و منظم و بر اساس عقل است. همچنین او وقایعی که در سفر رخ داده بود را بیان کرده و گفت: هنگامی که یکی از تجار از پیامبر خواسته بود که به "لات "و "عّزّی"، دو بت مشهور در مکه یاد کند، ایشان امتناع کرده و گفته اند: "چیزی نزد من پست تر از لات و عّزّی نیست."

پس از این که حضرت خدیجه (سلام الله علیها) از این جریانات مطلع گشتند شخصی را نزد رسول خدا فرستاده و توسط او پیغام دادند که به علت شرف و نسب والای پیامبر در میان قومشان و خصایصی چون امانتداری، راستگویی و نیکخویی، مایل به ازدواج با ایشان می باشند.

چون پیامبر از این موضوع با خبر شدند، عموهای خویش را خبر کرده و آنها را به خواستگاری حضرت خدیجه فرستادند.

در این مجلس حضرت ابوطالب (علیه السلام) - عموی ایشان - سخن را آغاز کرده و پس از حمد و ثنای الهی و ذکر پاره ای از خصوصیات رسول خدا، از حضرت خدیجه (سلام الله علیها) خواستگاری کردند. آن بانو نیز قبول کرده و بدین ترتیب خود را به تزویج پیامبر درآوردند.

در این زمان پیامبر (صلی الله علیه و آله و سلم) 25 سال و بنا به گفته اکثر مورخان حضرت خدیجه (سلام الله علیها) 40 سال داشته اند. (البته برای ایشان سنین کمتری هم ذکر کرده اند.)